Historia singla Mary Jane’s Last Dance sięga 1988 roku i okresu, w którym Petty nagrywał swój solowy debiut zatytułowany Full Moon Fever. Na tym albumie znalazły się inne wielkie przeboje muzyka, takie jak Won’t Back Down, Free Fallin’ czy Love is a Long Road, którą ostatnio przypomniał zwiastun zapowiadający najnowszą odsłonę serii gier Grand Theft Auto z numerkiem VI (na tyle skutecznie, że na Spotify odsłuchy wzrosły o prawie 40%). Podczas sesji w 1988 roku Petty’emu towarzyszyli starzy dobrzy znajomi z grupy The Heartbreakers, jak i supergrupy Travelling Wilbury’s – Jeff Lynne, Roy Orbison oraz George Harrison.
Wkrótce prace nad solowym albumem zostały przerwane w związku z nagrywaniem debiutanckiego krążka przez Wilbury’s. Po przerwie artyści wrócili do studia zlokalizowanego w garażu Mike’a Campbella, gdzie zarejestrowano dwa utwory, które finalnie nie znalazły się na Full Moon Fever. W tym czasie powstał również szkic piosenki Indiana Girl, od której pięć lat później zaczęła się historia Mary Jane’s Last Dance. W jednym z wywiadów Campbell wspominał, że zarys kompozycji powstał właśnie u niego, w garażu w czasie jam session. Tom Petty używał wówczas jednej z jego gitar, która nosiła wdzięczną nazwę Indiana Girl. Pomysłu jednak nie rozwinęli dalej, ponieważ materiał na Full Moon Fever był już gotowy, a rok później w 1990 roku Petty postanowił wydać album pod macierzystym szyldem z The Heartbreakers. Tak powstała płyta Into the Great Wide Open.
W trakcie sesji nagraniowych następcy Full Moon Fever, który finalnie otrzymał tytuł Wildflowers, muzycy powrócili do szkicu Indiana Girl. Prace dość długo trwały – od lipca 1992 roku aż do kwietnia 1994 roku. Najlepiej obrazuje to fakt, że na omawianym singlu Mary Jane’s Last Dance partie perkusji nagrał wieloletni współpracownik Petty’ego – Stan Lynch, który opuścił grupę na długo zanim nagrano finalne bębny na Wildflowers. Prace nad Mary… rozpoczęły się gdzieś w okolicach 1993 roku. Pamiętając szkic Indiana Girl w garażu rozpoczęło się kolejne jam session, a w pewnym momencie utwór zaczął się rozbudowywać i nabierać kształtów. Producent Rick Rubin w pewnym momencie zasugerował, aby skrócić ją do klasycznej formy: zwrotka-refren-zwrotka. Tak też się stało, a przez jakiś czas refren utworu brzmiał następująco: Hey Indiana Girl, go out and find the world.
Po wszystkim grupa na tydzień porzuciła ten pomysł, a gdy wznowiono prace lider zmienił tekst, jak i tytuł – właśnie na Mary Jane’s Last Dance. Tak naprawdę nigdy nie zdradził dokładnie, co miał na myśli pisząc ten tekst. Powszechnie przyjmowane są dwie koncepcje. Jedna z nich jest oczywista, a druga… jeszcze bardziej. W czasie, gdy powstawała piosenka Petty miał kłopoty małżeńskie. Jego związek z nastoletnią miłością z Gainesville, Jane Benyo, znajdował się na zakręcie. Małżonkowie ciągle się kłócili, czego świadkami byli pozostali członkowie zespołu. Finalnie do ich rozwodu doszło w 1996 roku, więc nawet zakładając, że piosenka odnosiłaby się do tego kryzysu, to ciężko wyobrazić sobie, by Petty czekał z rozwodem trzy lata. Co więcej, Jane pochodziła z tego samego miasta co Tom, a w tekście Mary Jane’s… jest odniesienie, że bohaterka tekstu przeprowadziła się “tu” mając 18 lat.
Bardziej prawdopodobna wydaje się, więc wersja numer dwa – narkotykowa. Mary Jane to oczywiście jedna ze slangowych nazw marihuany, mamy więc personifikację tej używki jako kobiety. Petty był oczywiście zwolennikiem legalizacji THC, więc to wszystko ma sens. Marihuana jest również stosowana jako środek łagodzący ból – nie tylko fizyczny, ale również i psychiczny, dzięki któremu łatwiej przetrwać było trudne i bolesne chwile. Zresztą piosenka stale do tego nawiązuje, choćby we frazie powtarzanej w refrenie. Petty śpiewa: Last Dance with Mary Jane, one more time to kill the pain. To również nasuwa skojarzenie, że chodzić może właśnie o zamiłowanie do tego specyfiku.
Tak więc w tekście mamy naszą dziewczynę z Indiany, która po osiągnięciu pełnoletności wyruszyła w drogę Kalifornii. Co ciekawe, około 18 tygodnia hodowli krzewy marihuany uznawane są za dojrzałe i gotowe do zrywu. Stąd fraza z podwójnym dnem o tym, że dziewczyna przeprowadziła się “tu” w wieku 18 lat i zrobiła wrażenie na młodzieńcach (Well she moved down here at the age of eighteen, She blew the boys away; was more than they’d seen). Oczywiste dwuznaczności są też w refrenie wspomnianym już w poprzednim akapicie. Autor tekstu odwołuje się wprost do palenia “trawki”. Oczywiście głosy o takiej interpretacji stale dochodziły do zespołu, a Mike Campbell skwitował to krótko: Wielu ludzi uważa, że to piosenka o narkotykach i jeśli myślą, że to właśnie o nich to może tak być, ale równie dobrze może być to piosenka o zakończonej miłości.
Piosenka została zarejestrowana w garażu u Campbella 22 lipca 1993 roku w wersji właściwie całkowicie surowej, bez miksu i masteringu. Finalnie nie ukazała się na solowym albumie Wildflowers, a stała się głównym elementem promocji wydawnictwa Greatest Hits sygnowanego przez Petty’ego i jego zespół The Heartbreakers. Nie osiągnęła może oszałamiającego sukcesu na listach przebojów, ale znalazła się na 14. miejscu amerykańskiej listy Bilboard Hot 100, a przez dwa tygodnie przewodziła liście Billboard Album Rock Tracks. Znalazła się także w zestawieniu 20 najlepszych utworów z lat dziewięćdziesiątych według magazynu Billboard. Międzynarodowo uplasowała się m.in. na drugim miejscu w Portugalii czy na piątej pozycji w Kanadzie.
O Mary Jane’s Last Dance zrobiło się głośno ponownie ponad dekadę później, kiedy w 2006 roku ukazał się album grupy Red Hot Chili Peppers zatytułowany Stadium Arcadium. Pewne radio w USA uznało, że jeden z singli promujących ów krążek – Dani California – jest plagiatem Mary Jane’s Last Dance. W efekcie namawiano Petty’ego do wystąpienia na drogę sądową. Tak się jednak nie stało, ponieważ jak tłumaczył sam zainteresowany nie odczuwa on negatywnych emocji z tego tytułu, a w muzyce rockowej wiele kompozycji jest do siebie podobnych pod względem brzmieniowym.